Ha sido nominado al Oscar en dos ocasiones, una de ellas por su fascinante retrato de un asesino a sueldo filósofo en Pulp Fiction (1994), de Quentin Tarantino, por la que también fue nominado a un BAFTA y a un Globo de Oro, además de ganar el Premio de la Asociación de la Crítica de Los Ángeles al Mejor Actor.

Volvió a ser muy aclamado por el papel de mafioso convertido a productor de cine en Get Shorty (Cómo conquistar Hollywood, 1996), por la que ganó el Globo de Oro al Mejor Actor en un Largometraje (Comedia o Musical). En 1998, los BAFTA le concedieron el Premio Britania a la Excelencia Cinematográfica, y el Festival de Chicago, el Premio a los Logros de una Vida. También ganó el prestigioso Premio Alan J. Pakula concedido por la Critics Broadcast Association por su papel en A Civil Action (Acción civil, 1998), de Steven Zaillian. Fue nominado a un Globo de Oro por Primary Colors (1998), de Mike Nichols, y en 2008 volvió a ser nominado por sexta vez al Globo de Oro por su papel en la exitosa Hairspray.
Entre las numerosas películas que tiene en su haber destacaremos Fiebre del sábado noche (1977), por la que fue nominado a su primer Oscar y a su primer Globo de Oro, responsable del fenómeno disco de los setenta. A continuación protagonizó Grease (1978), la versión cinematográfica del renombrado musical, y el gran éxito Urban Cowboy (Cowboy de ciudad, 1980), que también influyeron en la cultura popular. Otras películas suyas son dos thrillers de Brian De Palma, Carrie (1976) y Blow Out (Impacto, 1981); las comedias Look Who’s Talking (Mira quién habla, 1989) de Amy Heckerling, y Michael (1996), de Nora Ephron; Phenomenon (1996), de Jon Turteltaub; Broken Arrow (Alarma nuclear, 1996), de John Woo; Face Off (Cara a cara, 1997), también de John Woo, con Nicolas Cage, y The General’s Daughter (La hija del general, 1999), con Madeleine Stowe. En 2005 volvió a meterse en la piel del exmafioso Chili Palmer en la secuela Be Cool. También le vimos en la aclamada A Love Song for Bobby Long (Una canción del pasado, 2004) con Scarlett Johansson.

En febrero de 2011, la revista televisiva alemana Horzü le homenajeó en Berlín concediéndole el prestigioso Premio Cámara de Oro al Mejor Actor Internacional.

Otras películas suyas más recientes son la taquillera comedia Wild Hogs (Cerdos salvajes con un par… de ruedas, 2007); el thriller de acción Ladder 49 (Brigada 49, 2004); la adaptación cinematográfica del cómic The Punisher (El castigador, 2004); el drama Basic (2003); el thriller psicológico Domestic Disturbance (Falsa identidad, 2001); el éxito de acción Swordfish (Operación Swordfish, 2001); la película de ciencia-ficción Battlefield Earth (Campo de batalla: la Tierra, 2000) y el film policíaco Lonely Hearts (Corazones solitarios, 2006). También le vimos en el remake de The Taking of Pelham 1 2 3 (Asalto al tren Pelham 1 2 3, 2009) de Tony Scott, con Denzel Washington, y prestó su voz al personaje protagonista de la película de animación Bolt (2008).

En 2009 protagonizó Old Dogs (Dos canguros muy maduros, 2009), con Robin Williams, Kelly Preston y Ella Bleu Travolta, a la que siguió en 2010 el thriller de acción From Paris with Love (Desde París con amor, 2010), con Jonathan Rhys Meyers.

Acaba de terminar el rodaje en Georgia de Killing Season, de Mark Steven Johnson, con Robert De Niro.

Ha sido galardonado con dos prestigiosos premios de la aviación: en 2003 recibió el Premio a la Excelencia de la Fundación de Aeronáutica y Astronáutica del Instituto Americano por sus esfuerzos en la promoción de vuelos comerciales; y en 2007, el Premio Embajador de la Aviación en los Premios Leyendas Vivas de la Aviación.

Tiene un total de once licencias de piloto: Boeing 747, Boeing 707, Gulfstream II, Learjet 24, Hawker 1251A, así como los reactores Eclipse, Vampire, Canadair CL-141, Soko, Citation I SP y Challenger. Es el embajador global de Qantas Airways y pilotó el Qantas 707 durante la gira mundial “Spirit of Friendship” en 2002.

Pilotó el Boeing 707 que llevó comida y suministros médicos a Nueva Orleans después del desastre del huracán Katrina en 2005, y cinco años después, en 2010, también en un 707, llevó suministros, médicos y voluntarios a Haití.