Francis Ford Coppolak bere pertsonaia adoleszenteei sakontasuna eman zienetik, Crash eta Factotum filmetan berriki egindako antzezpen bikainetara, Matt Dillon estatubatuar zinemako nortasun eta karisma gehien duen aktore gisa iritsi da heldutasunera. Bere erakargarritasun fisikoari eta desafio-begiradari esker lortu zituen bere lehenbiziko paperak. 1964ko otsailaren 18an New Rochellen (New York) jaiotako Matthew Raymond Dillon ikasle zen Hommocks School-en bere lehen rolak emango zizkion talentu-bilatzaile batek ikusi zuenean. Baina Francis Ford Coppolak zuzendutako bi pelikulek, The Outsiders (Errebeldeak, 1982) eta Rumble Fish (Kaleko legea, 1983), utzi zituzten agerian Matt Dillonen aukera apartak, ‘gogorraren’ estereotipotik aldentzen jakin baitzuen bere pertsonaiak malenkonia eta onberatasunez jantziz, betiere sendoa izan den bere itxura nabarmendu zutenak, Marlon Brando eta Paul Newman bezalako aktoreen ildotik.

Gene Hackman bere eragin nagusiena bihurtu zen biak Arthur Pennen Target (Agente bikoitza Berlinen, 1985) thrillerrean topo egin zutenean eta geroxeago, The Big Town (Mano de oro, 1987) filmeko jokalariarena haragitu zuen. Ekoizpen handiko zinemari mugatu beharrean, garai hartan oso ezaguna ez zen Gus Van Sant zuzendariaren eskuetan jarri zen, honek bere rol zirraragarrienetako bat eman ziolarik, Drugstore Cowboy (1989) filmeko heroinazalearena. Zenbait urteren buruan, Gus Van Santekin berriz aritu zen, Nicole Kidmanekin batera, To Die For (Dena amets baten truke, 1995) filmean. Ordurako, bere aldaberatasuna erakutsi ahal izateko zinema independentean berezko lekua topatua zuen, James Deardenen A Kiss Before Dying (1991) pelikulako pertsonaia anbiguotik, egile-komedia erromantikoetara, Cameron Croweren Singles (1992) kasu; Ted Demmeren Beautiful Girls (1996) (Donostiako Zinemaldiko lehian izandakoa); edo Allison Andersen Grace of My Heart (1996), thrillerrera itzuli aurretik, Albino Alligator (1996) filmarekin, Kevin Spaceyren zuzendaritzapean.
Bere ustetan, zailtasun handienak komedia egiterakoan dauzkan arren, genero horretan ere bere aukerak ere badituela erakutsi du, honakoetan, Frank Ozen In & Out (1997), edo Bobby eta Peter Farrellyren There’s Something About Mary (Zerbait gertatzen da Maryrekin, 1998) pelikulako ikertzaile pribatuaren rol guztiz barregarrian.

Matt Dillonen zaletasunak footing egitea, musika kubatarra, binilozko diskoen bilduma egitea eta New York Mets beisbol-taldea dira, eta zine-zuzendaritzan Barry Giffordekin batera idatzi zuen Kanbodian giroturiko thriller bikain eta lanbrotsu batekin estreinatu zen, filmaren protagonista ere bazelarik, City of Ghosts (Mamuen hiria, 2002). Beste aktore batek, Kevin Baconek, Loverboy (2005) pelikulan zuzendu zuen, Matt Dillon Henry Chinaski bihurtu baino lehen, Charles Bukowski idazlearen fikziozko alter egoa, bere antzezpen onenetako batean, Bent Hamerren Factotum (2004) lanean. Paul Haggisen Crash (2004) filmeko polizia perbertso eta era berean, sentiberaren pertsonaiari esker, Antzeztaldeko aktore onenaren Oscarrerako eta Urrezko Globorako izendapenak bereganatu zituen, eta film honexegatik Independent Spirit Award saria eskuratu zuen, 1990ean Drugstore Cowboy filman egindako lanagatik aktore onenaren arloan jada jasotakoa.